Odpowiedz w wątku  [ Posty: 2 ] 
kwasowość zw. karbonylowych 
Autor Wiadomość

Dołączył(a): 21 lut 2009, o 17:48
Posty: 1
Post kwasowość zw. karbonylowych
Witam. Uczę się do ważnego koła z chemii organicznej i usilnie próbuje zrozumieć jak się mają do siebie kwasowości związków karbonylowych. To, że kwasy karboksylowe są kwasowe to rozumiem, ale jak ocenić w tej kategorii aldehydy? Szanowni Chemicy, pomóżcie mi proszę. Chciałabym to rozumieć, a nie wkuwać na pamięć zależności.
Poniżej podaje przykładowe zadania z poprzednich kół, które są dla mnie nierozwiązywalne. Prosiłabym o pomoc lub naprowadzenie na poprawną odpowiedz.

1. Uszereguj wg malejacej kwasowosci: kwas octowy, trichlorooctowy, aldehyd mrowkowy, acetylooctan etylu. UZASADNIJ.
2. Uszereguj wg wzrastajacej kwasowosci: kwas octowy, malonowy, aldehyd benzoesowy, acetyooctan, p-nitrofenol. UZASADNIJ
3. Uszereguj wg malejacej kwasowosci: kwas metyoksybenzoesowy, kwas benzoesowy, kw szczawiowy, fenol, aceton. UZASADNIJ
4. Uszereguj wg wzrastajacej kwasowosci: kwas octowy, kwas fluoroctowy, acetylooctan etylu, aldehyd octowy, fenol. UZASADNIJ
5. Uszereguj wg malejacej szybkosci hydrolizy: octan etylu, chlorek acetylu, acetamid, bezwodnij octowy. Czym tlumaczy się roznice w reaktywnosci tych zwiazkow?

Sara


21 lut 2009, o 18:08
Zobacz profil
Nauczyciel
Avatar użytkownika

Dołączył(a): 30 gru 2007, o 21:59
Posty: 963
Lokalizacja: Katowice
Post 
To wyjaśnię po krótce ;)

Atom węgla w najbliższym sąsiedztwie grupy CO2H ma wpływ na kwasowość tej grupy. Wszelkie grupy "wyciągające" elektrony z tego węgla zwiększają kwasowość grupy karboksylowej. Przez grupy "wyciągające" elektrony mam na myśli atomy o dużej elektroujemności, jak fluorowce, czy tlen.

Kwasowość związków karbonylowych (jak aceton) wywołana jest powyższym efektem + efektem rezonansowym - istnieją 2 formy, jedna posiada ładunek ujemny przy atomie węgla sąsiadującym z grupą =CO, druga forma ma ładunek ujemny na atomie tlenu - stabilizuje to anion w podobny sposób, jak aniony karboksylanowe, chociaż znacznie słabiej (gdyż obie formy nie są równocenne). O ile dobrze pamiętam, w acetyloacetonianach też pojawia się efekt rezonansu.


Załączniki:
Scanned picture-15.png
Scanned picture-15.png [ 116.66 KiB | Przeglądane 317 razy ]

_________________
<wyk> Państwo się nie martwią że brakuje miejsc, tylko wykład wszyscy mają w jednej sali, konkurs będziecie pisać w warunkach normalnych.
<g>Wolałbym w standardowych, kurtkę zostawiłem w szatni.
22 lut 2009, o 09:09
Zobacz profil
Wyświetl posty nie starsze niż:  Sortuj wg  
Odpowiedz w wątku   [ Posty: 2 ] 

Kto przegląda forum

Użytkownicy przeglądający ten dział: Brak zidentyfikowanych użytkowników i 3 gości


Nie możesz rozpoczynać nowych wątków
Nie możesz odpowiadać w wątkach
Nie możesz edytować swoich postów
Nie możesz usuwać swoich postów
Nie możesz dodawać załączników

Szukaj:
Multumiri adresate phpBB.com & phpBB.ro..
Design creat de Florea Cosmin Ionut.
© 2011
Przyjazne użytkownikom polskie wsparcie phpBB3 - phpBB3.PL

..